有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版) - 图文

内容发布更新时间 : 2024/4/19 6:44:49星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHO3CH3CH2CH-CH3OHZn,H2OClCH2CH-CH2OHOHf.

答案:

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH-H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签? 答案:

1-己烯正己烷

无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1-己烯

3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。 答案:

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3

答案:稳定性:

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>

CH3H3CCCH3+CH2CH2

3.15 写出下列反应的转化过程:

H3CH3CCH3CH3H+C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2H2C

答案:

H3CH3CH3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H++C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

另一种答案:

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3CCH3+C-CH2CH2CH2CH2CH=Cδ+δ-CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

or

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:

a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3

c. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案:

a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyne

b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne

c.d.CHC

3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。 答案:

CH2=C=CHCH2CH3

penta-1,2-diene CH3CH=C=CHCH3

1,2-戊二烯 2,3-戊二烯

CH2=CHCH2CH=CH2

penta-1,4-diene

1,4-戊二烯

(Z)-penta-1,3-diene

顺-1,3-戊二烯 Z-1,3-戊二烯

(E)-penta-1,3-diene

反-1,3-戊二烯 E-1,3-戊二烯

2-methylbuta-1,3-diene2-甲基-1,3-丁二烯 3-甲基-1,2-丁二烯

3-methylbuta-1,2-diene

pent-1-yne1-戊炔 2-戊炔

pent-2-yne

3-甲基-1-戊炔

3-methylbut-1-yne

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案: a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHCl

HCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBrh.H3CCCH+HBrHgBr2i.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:

a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:

灰白色Ag(NH3)2+a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔1-庚炔褪色1,4-庚二烯正庚烷无反应正庚烷1,4-庚二烯Br2 / CCl4无反应b.2-甲基戊烷2-己炔1-己炔Ag(NH3)2+灰白色1-己炔褪色2-己炔2-甲基戊烷无反应2-甲基戊烷Br2 / CCl42-己炔无反应

3.21 完成下列反应式:

a.b.c.d.e.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+H2SO4HgSO4CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OCH2=CHCHOHCN

答案:

Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH

c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。

CH3CHCH2CCH3A在汞盐催化下与水作用得到答案:

CH3O。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。

CH3CHCH2CCHH3C

Fulin 湛师

3.23 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:A H3CCH2CH2CH2C≡CH B CH3CH=CHCH=CHCH3

3.24写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。 答案:

CH2=CHCH=CHHBr2CH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2HBr2=CHCH=CH2CH3CHCHCH3+CH3CHCH2CH2BrBrBrBrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHCH2CHCH3BrBr

第四章环烃

4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。 答案:

C5H10不饱和度Π=1

a.环戊烷cyclopentaneb.1-甲基环丁烷1-methylcyclobutanec.顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropaned.反-1,2-二甲基环丙烷trans-1,2-dimethyllcyclopropanee.1,1-二甲基环丙烷1,1-dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane

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