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高二化学选修5第五次周末复习—卤代烃
一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共 价键,分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm3。 三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）
（1）取代反应：①条件：强碱的水溶液，加热 ：R—X + H—OH NaOH R—OH + HX ②化学方程式为：
（2）与NaOH醇溶液混合共热：
醇溶液
—C—C— + NaOH △ —C=C— + NaX + H2O H X 四．卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。 （2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
③实际上氯原子起了催化作用
2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） （1）实验原理
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液； ③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加 入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白 色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。
（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。 ②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰 对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来 定量测定卤代烃。
一、选择题
1、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在，试分析①～⑥的各步实验，其中操作顺序合理的是
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤用HNO3酸化溶液 ⑥加入NaOH溶液醇溶液 A ①②③⑤ B ②③⑤① C ⑥③①⑤ D ④②⑤③ 2、下列各组物质在一定条件下，可制得较纯净的1，2－二氯乙烷的是
A．乙烷与氯气混合 B．乙烯与氯化氢混合 C．乙烯与氯气混合 D．乙炔与氯气混合 3、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在，以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液 ③加热 ④用HNO3酸化溶 液 ⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是（ ）
A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①
4、甲基丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有
A．一种 B．二种 C．三种 D．四种 5、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是
A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法
6、氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照条件下，易被氧化成生成剧毒的光气（COCl2）：2CHCl3 +O2 为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否变质。下列哪种试剂用于检验效果最好（ ）
2HCl+2COCl2
A．烧碱溶液 B．溴水 C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液 7、能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（ ）
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液 C．在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液 D．在氯乙烷中加入乙醇，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液 8、下列化合物中，能够发生消去反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．一氯甲烷 B．一氯甲烷 C．氯乙烷 D．乙醇 9、组成为C3H6Cl2的有机物，可能存在的同分异构体有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
10、废水中常含有卤代烃。研究发现，铁粉放在废水中可除去卤代烃，该过程的机理是
Fe+ RCH2X+ H→ RCH3 X+ Fe(x为卤素)，下列说法错误的是 （ ）
A．处理后，废水的PH的值增大 B．反应过程中RCH2X是氧化剂
C．该反应是置换反应 D．处理含1mol 卤代烃的废水时，转移2mol 电子
+
+
-2+
11、分子式为CxHyBr的一溴代烷，水解后的有机产物在红热铜丝的催化下，可以氧化为4种不同的醛，则该一溴代 烷的分子式可能为（ ）
A．C3H7Br B．C4H9Br C．C5H11Br D．C6H12Br 12、分析下面的反应（Ⅰ）1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热； （Ⅱ）1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热。 则下列判断正确的是 （ ）
A．（Ⅰ）（Ⅱ）产物均相同 B．（Ⅰ）（Ⅱ）产物均不同 C．（Ⅰ）产物相同，（Ⅱ）产物不同 D．（Ⅰ）产物不同，（Ⅱ）产物相同
13、某化工厂欲制取溴乙烷，有下列几种方法可供选择，其中最合理的是（）。
A.CH2＝CH2+Br2（溴水）→ B.CH3―CH3+Br2（g）→
C.CH3―CH3+Br2（溴水）→ D.CH2＝CH2+HBr → 14、用乙炔作为有机合成原料，在下列过程中，生成产物为CH2Br―CHBrCl的是（）。
A.先加HCl后加Br2 B.先加HCl后加HBr C.先加Cl2后加HBr D.先加Cl2后加Br2 15、某有机物CH3―CH=CH―Cl，它能发生（）。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑥不能发生 C.只有⑦不能发生 D.只有②不能发生 16、为检验卤代烃（R―X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液 ③取少量卤代烃 ④
加入稀硝酸酸化 ⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却。 正确操作的先后顺序是（ ）。
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
17、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
A.CH3CH2CH2CHClCH3
18、化
合物丙由如下反应得到：甲（C4H10O） 简式不可能是（ ）。
乙（C4H8）丙（C4H8Br2），丙的结构
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH（CH2Br）2 C.CH3CHBrCH2CH2Br D.（CH3）2CBrCH2Br
二、推断题
19、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：
已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：
接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如有图， 不能发生催化氧化反应。
②连 （1）A的结构
简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是 （填字母代号） （2）上述转化中属于取代反应的有 （填序号） （3）C的结构简式为
（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型 20、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取 溴乙烷（沸点38.4℃）的原理及步骤如下:
（1）反应原理：C2H5OH+NaBr+H2SO4（2）主要装置
①在100mL圆底烧瓶中加入研细 的13g溴化钠，然后加入 28mL78％硫酸、10mL95％乙
其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相
连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止；④再将锥 形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液。
试回答下列问题：
①本实验用的是78%的硫酸,为何不用浓硫酸？__________________________________。 ②亚硫酸钠溶液的作用是________________。
③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。 ④本次实验只收集到5mL溴乙烷，比理想产量约10mL少，可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少 其损失？_______________________________。
醇，②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使
NaHSO4+C2H5Br+H2O
（3）操作步骤
高二化学下卤代烃1参考答案
一、选择题1、B 2、C 3、B 4、C 5、B 6、D 7、C 8、C 9、A 10、C 11、C 12、C13、D14、C 15、
A 16、B 17、C 解析：应先使X元素转变为X-，再加硝酸酸化，最后加入硝酸银检验。 18、AD 19、BC 二、推断题
20、11、（1） ； F （2）①⑥⑦ （3） ；
（4）消去
21、①浓硫酸有强氧化性会将溴离子氧化为单质溴 ②除去溴乙烷中的溴并溶解其中的乙醇
③2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
④将烧瓶放在冰水中冷却、开始时应先缓缓加热较长一段时间，然后再蒸馏、洗涤时也要把锥形瓶放在冰水中
三、填空题22、 2―乙基丁烯
23、（1）取代反应 （2）CH2＝CH2 + HCl → CH3CH2Cl， ② 第①种方法生成的物质将是一系列混合物，第②种方法生成纯净的氯乙烷。 24、（1）CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr （2）CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI （3）
四、多项选择25、CD 五、简答题26、（1）防止卤代烷挥发（或冷凝回流）（2）Na+、氯；得到的卤化银沉淀是白色的 （4）
和Ag+ （3）
（5）A本题的实验原理为：RX+NaOH→ROH+NaX，
NaX+AgNO3=AgX↓+NaNO3。
（1）因RX（属有机物卤代烃）的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发（或冷凝回流）。 （2）醇ROH虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、和过量的Ag+。
（3）因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烷中所含卤素的名称是氯。 （4）RCl ～ AgCl Mr 143.5
－
ag?cm3×bmL cg Mr=
（5）若加入HNO3的量不足，未将溶液酸化，则沉淀中还有2AgOH→Ag2O沉淀，测得的c值将偏大，故选A。