天然药物化学习题

内容发布更新时间 : 2024/12/23 9:40:58星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

5. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色,而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。

6. 结构类型及化学环境不同的羟基甲基化反应按难易顺序排列,依次为____、____、____、____等。即羟基____性越强,则甲基化反应越易进行。

7. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称,其中__位称为α位,__位称为β位。 8. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应:

邻位酚羟基的蒽醌显____色;对位二酚羟基的蒽醌显____色;每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色;母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。

9. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物,____类化合物则无此反应。

10. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后,其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇,则乙醚层由黄色褪为无色,而水层显红色,表示可能含有____成分。

四、选择题

1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定:

A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是:

A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 1. 以下化合物,何者酸性最弱:

HOOCOHOOHDOHAOOHBOOHOHOOOH

OHOOHCOOH

OHO2. 下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:

OCOOOHDOAOOglcBOOH

OH 16

3. 下列化合物,其IR νC=O为1674,1620cm-1。该化合物为: AOOHBOOHOOHOHOCOHOOHDOOHHOO

O6. 空气中最稳定的化合物是:

AOBOHCO7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用,可能含有的成分是:O

A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:

A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为: OR4OOR1 ① R1=R4=H, R2=R3=CH3② R1=R3=H, R2=R4=CH3 ③ RR1=R3=R4=H, R2=CH2OH3OR2④ R1=R3=R4=H, R2=COOH

OA. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:

OHOOHOHOOH COOHCH3 OOIII OHOOHOHOOH HOCH3CH2OH

OOIIIIV

A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I

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五、比较下列各组化合物酸性强弱

OOH

2.OHOHOOH1.COOHOIOOHOHOIIOOHHOOIIIOOHHOOIVOOHHOOHOOVOC12H25CH3OVIOHOOCH3OHOHOIOOHCH3OIIOOIIIOHOCH3

3.OOHOIVOHCH3OVOOHOHOHOIOOHOHOCOOHOIIIOHOIIOH

OCH2OO

4.COOHOIOOHOHOOIVOOHOHOOHOHOIIOIII18

六、完成下列反应 CH2N2 / Et2O OHOOH 1.OHCH2N2 / Et2O (CHHOCH3)2SO42OH KOHO2CO3 / Me2CO CH3IAg2O+CHCl3 HOAc冷放 OHOOH OHAc2O回流2.2分钟 HOCH2OHAc2O回流 OHO20分钟 Ac2O+H2SO4 或 Ac2O+吡啶 OOH 3.CH3H3BO3+Ac2O( )H2O( )

OHO

七、鉴别下列各组化合物(用化学或物理方法)

OHOOHOOH 1.与 OOHO OO OH2.Oglc与 OO OHOOHOOH 3.与

OOHO

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八、判断正误

1. 二蒽酮类化合物的C10-C10'键与一般C-C键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。 ( )

2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降。 ( )

3. 应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分,用70%MeOH液洗脱,先洗脱下来的是极性低的苷元,后洗脱下来的是极性高的苷。 ( ) 4. 在蒽醌的乙酰化反应中,醇羟基最容易被乙酰化,而α-酚羟基则较难。( )

5. 醌类衍生物多为有色结晶体,其颜色的深浅与分子中是否含有酚羟基等有关。 ( )

九、提取分离

1. 某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷,如果成分乙是有效成 分,试设计一个适合于生产的提取分离工艺。

OHOOHCOOHOHOOH

OOH甲OHOOHHOO乙OCH3

OCH3O丙

丁2. 止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。

4. 虎杖根中主要含有下列成分:

OHOOHI R1=H, R2=COOHII R1=CH3, R2=HIII R1=CH3, R2=OHIV R1=OCH3, R2=CH3V 单宁VI ?—谷甾醇VII 白藜芦醇苷

请填入空格。

R1OR24. 萱草根中含有下列几种蒽醌类成分,根据下面分离流程,各成分应在哪个部位获得,

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