高三化学总复习教案 专题四 各类有机物间的衍变关系和有机合成范文

内容发布更新时间 : 2024/12/25 0:59:11星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

专题四 各类有机物间的衍变关系和有机合成

【夯实基础】

一、各烃的衍生物间的相互转化关系

〖重要图示〗: X 稀硫酸 氧 C B

△ A 氧化 化

试分析各物质的类别

X属于 ,A属于 ,

B属于 ,C属于 。

〖若变为下图呢?〗

X

NaOH溶液 △ D A

稀硫酸

C

氧化

B

〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:

B NaOH溶液 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ C Cu,△

A

NaOH溶液 O2

D

可发生 银镜反应

试写出X的结构简式

〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:

NaOH溶液 B

X C6H9O4Br 稀硫酸 △ 稀硫酸

浓硫酸

C NaOH溶液 D

E 六元环

A

试写出X的结构简式

二、有机合成

(一)基本知识

1、官能团的引入:

引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子(-X) 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化) 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 2008届高三化学总复习教案

其中苯环上引入基团的方法:

2、官能团的消除

(1).通过加成清除不饱和键; (2).通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基; (3).通过加成或氧化清除醛基。

3、官能团的转换

卤代烃、醇、烯烃的有机三角关系,体现了加成与消去的转化关系,此关系是由烃向烃的衍生物转变、单官能团向多官能团转变及改变官能团位置的交通枢纽。卤代烃、醇、烯烃是其它官能团的前体。 4、官能团的保护

在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应(官能团遭到破坏),从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求:

a .只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应;

b .被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如:防止醇羟基(或羧基)被氧化(碱性条件下反应),可利用酯化反应生成酯,从而达到保护羟基(或羧基)的目的。

【例1】(2007,上海,29)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题:

- 3 -

(1)写出反应类型:反应①_______反应④___________ (2)写出反应条件:反应③___________反应⑥_____________

(3)反应②③的目的是:__________________________________ (4)写出反应⑤的化学方程式:______________________________________。

(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是 (写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是___________________。 (6)写出G的结构简式_______________________________。

【解析】此题考查的是常见有机反应类型,包括加成反应、卤代烃的水解、醇的氧化、卤

代烃的消去、烃的卤代、缩聚反应等。在醇被氧化时,为了防止其中的碳碳双键被氧化,而在氧化前用HCl与双键加成,在后续步骤中利用消去反应在原先位置恢复碳碳双键。B被氧化成C的过程中,可能发生部分氧化,因此会有多种产物,如HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH等,可以用检验醛类物质的方法检验这些物质。

(1)加成反应 取代反应 〖答案〗

(2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液) NaOH/水溶液

(3)防止双键被氧化

(4)CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br

(5)HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液 (6)

【例2】 已知烯烃中C==C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如下:

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,例如:CH3CH2Cl+H2O

CH3CH2OH+HCl,但烯烃中

在酸性条件下才能与

水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成

流程如下:

CH2CH==CH2 请写出②③④三步反应的化学方程式。

【解析】:认真审题,获取有用信息,挖掘隐含信息(反应①),结合旧知(有机物的

相互转变),逐步解题。

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