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２００８届高三化学总复习教案
??CH2==CH—COOH可知合成的关键在于由CH3CH==CH2?双键如何保
护，—CH3中有一个H原子逐步转化成—COOH，结合题中信息可知本题的知识主线为烃→
卤代烃→醇→醛→羧酸。
〖答案〗：②CH2==CH—CH2Cl+H2O
??③CH2==CH—CH2OH+Br2?CH2==CH—CH2OH+HCl
④
【例题３】工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯(HO— —COOC2H5)， 其过程如下：
据上图填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式___________________，B的结构简式__________________；
(2)反应④属于__________________，反应⑤属于_____________________； (3)③和⑥的目的是______________________；
(4)写出反应⑥的方程式 ___________________________________。
【解析】
此题可采用“直导法”和“反推法”相结合的方式，前三步可以直接导出A；后三步反推得出B。
(1)H3C— —Cl HOOC— —OCH3
(2)氧化反应 酯化反应 (3)保护酚羟基，防止被氧化
(4)H3C— —COOC2H5+HI——→HO— —COOC2H5+CH3I
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５、有机合成中的成环反应：
类型 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环（— C OO —） 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 氨基酸成环
６、有机合成中的增减碳链的反应：
通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： a、C数不变，则只是官能团之间的相互转化，
如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH b、C数增加，则可能发生的是酯化反应等 c、C数减少，则可能是酯的水解、脱酸反应等
⑴增加碳链的反应：
①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
２００８届高三化学总复习教案
② 裂化和裂解反应；
③ 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
在中学化学中改变碳链长度的化学反应极少，命题大多以信息给予的形式出现，以下提供的常见的命题素材，中学生只要了解，不要记忆。 ① 碳链缩短 A ．脱羧反应：
B ．酯水解（略） C ．氧化与还原：
② 碳链增长
A ．炔、醛、酮与 HCN 加成：
B ．取代反应：
C ．羟醛缩合：
【例4】：（2000年广东）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
Br2的CCl4稀NaOH溶
B D A（C3H6） ① ②
酸催化 NaC③ F
请根据以
H2O 下框图回答问C E 题。图中F分
子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E___________，F______________。
【解析】：
本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。
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A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1，2—二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1，2—丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2—甲基丁二酸。（ CH 3 — CH CH 2 ）
： 〖答案〗
COOH COOH CH3CH—COO—CH （1）②③
3 — CH CH 2 ； CH 3 CH — COO — CH — CH 3 或 （2）CHCH2—COO—CH2—CH3 COOH COOH CH2—COO—CH2
( 二 ）有机合成的基本要求是：原理正确，原料易得，流程简便，易于操作，条件适宜，易于分离，产率高，成本低。
【典型例题】
【例5】（06江苏）已知：R－CH＝CH2 R－CH2－CH2－Br
Cl 过氧化氢
CH2
请设计合理方案从 合成 CH—CH3
CH2
HBr
COOH
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
〖答案〗：
Cl
CH＝CH2 HBr CH—CH3 NaOH醇
△
过氧化物
COONa COOH
CH—CH2—OH
NaOH/H2O 浓硫酸
△ COONa
C O
O
CH—CH2—Br COOH CH2
CH2 C O
O
〖点评〗 ：本题是有机合成推断题，解题的关键是在熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转变关系的基础上，进行逆向思维和正向思维相结合的推导，所以掌握烃和衍生物之间的相互转变关系十分重要。
【例6】 （2004年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：