《有机化学》复习资料-李月明

内容发布更新时间 : 2024/4/20 1:47:06星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

OHBrOH A. 2,5-二羟基溴苯 B. 2-溴-1,4-二羟基苯 C. 溴代对苯二酚 本部分知识点:酚的命名。

PPT第86~87页。教科书310~311页。

知识点详解:酚的命名一般是在“酚”字前面加上芳环的名称,以此作为母体,然后再加上其他取代基的名称和位置。

苯酚的英文名称为“phenol”。Phenol是其他一元酚命名的母体。多元酚命名常用俗名。

67. 醇和酚容易形成分子间 (A)。

A. 氢键 B. ? 键 C. 共价键 D. 范德华力 68. 与水相比,酚的酸性 (A)。

A. 强于水 B. 小于水 C. 与水相当 69. 下列负离子中,亲核性最强的是?(A)

A. c-C6H11O- B. C6H5O- C. p-CH3C6H4O- D. p-CH3OC6H4O- 本部分的知识点:醇、酚的酸性及其共轭碱的碱性。 PPT第90页,教科书311~314页。

知识点详解:酚具有酸性,其pKa值约为10,介于水(15.7)和碳酸(6.4)之间,而乙醇的pKa为17。芳环上带拉电子基团使酚酸性增强,其共轭碱的碱性减弱。

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(二)多选题

1. 烷烃系统命名中,应选取 (CD) 的碳链作为母体。

A. 水平的 B. 垂直的 C. 支链最多的 D. 最长的 本部分知识点:烷烃的命名

PPT第3页至28页。教科书26~32页。 知识点详解:

系统命名法又称IUPAC命名法,是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC,International Union of Pure and Applied Chemistry)修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下: 1)选母体

选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。 2)编号

首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的,则选择取代基依次较小的编号方式。 3)书写

书写的基本格式:取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。 若分子中含有几个相同的支链,书写时在文链前加“二、二”等数字,同时,表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如:

2. 烷烃为 (B) 分子。分子间作用力为 (D) 的色散力。

A. 极性 B. 非极性 C. 很大 D. 很小 3. 烷烃构象常以 (B) 或 (C) 描述。

A. 球棍模型 B. 透视式 C. Newman投影式 D.Fischer投影式 4. 丁烷C2-C3间沿? 键旋转产生四种构象,即:(A)、(B)、(C)、(D)。

A. 反式交叉(对位交叉) B. 邻位交叉 C. 反错重叠(部分重叠) D. 顺叠重叠(完全重叠、邻位重叠) 本部分知识点:烷烃的构象 PPT第29~36页。 教科书32~34页。

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知识点详解:

Newman(纽曼)投影式是用投影方式观察和表达有机分子立体结构的方法。以乙烷为例,即将乙烷的模型放在纸面上,使碳碳单键与纸面垂直,从碳碳单键的上方向下看,投影时用一个点表示上面的碳原子,从这一点出发彼此以120°夹角向外伸展的三条线表示与该碳原子相连的三个C-H ?-键;用圆圈表示下面的碳原子,从圆圈向外伸出的互为120°夹角的线表示这个碳原子上的键。

稳定性:反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠

在对交叉式构象中,两个体积较大的甲基处于对位,相距较远,故分子的能量最低;邻交叉式构象中,两个甲基处于邻位,相距较近,两个甲基之间的空间斥力使这种构象的能量比对交叉式的高,因此较不稳定;全重叠式构象中的两个甲基及氢原子都各处于重叠位置,相互间作用力最大,分子的能量最高,是最不稳定的构象。 5. 下列化合物哪些可以形成氢键:

A. CH3OH B. CH3OCH3 C. CH3F D. CH3Cl E. (CH3)3N F. CH3NH2 G. (CH3)2NH 答案:AFG

6. 脂环烃命名过程中,单环化合物环上有简单取代基时,以 (A) 为母体,编

号与 (D) 命名原则相同。

A. 环 B. 取代基 C. 环加上取代基 D. 烷烃 本题知识点: 脂环烃的命名

PPT第4~14页。教科书52~55页。 知识点详解:

单环:环作母体,对取代基编号,使取代基编号依次最小,几何异构通常用顺反(cis/trans)来表示。

两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃(spiro cyclic hydrocarbon)。 母体:根据环上碳原子总数称为螺某烷,或螺某烯-spiro;

环的形状:用阿拉伯数字表示环中除共用碳以外的碳数目,放在螺字后的[ ]内,并由小到大放置,数字间用.隔开;

脂环烃分子中两个或两个以上碳环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃称为桥环烃。

母体:根据环上碳原子总数确定;

判断几环:将环状化合物变成开链化合物所需断开的C-C键数;

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选桥头:分支最多的碳为桥头,用阿拉伯数字表示通过桥头的碳链中的碳原子数(桥头碳除外), 放[ ]内,并按由大到小的顺序排列,数字间用.隔开。 编号:从一桥头碳开始,沿最长的桥到另一桥头,再沿次长的桥到第一桥头,最后编最短的桥,在此基础上使官能团或取代基位置依次最小。没有通过桥头碳的桥,用数字表明其位置,用逗号隔开并放于右上角。 7. 环己烷有多种构象。其特征构象为A和C构象。

A. 椅式 B. 半椅式 C. 船式 D. 扭船式

8. 环己烷的椅式构象中保持碳的四面体结构,碳和碳之间取(B),无(C),个原

子距离适当,无(D),因此是稳定构象。

A. 重叠构象 B. 交叉构象 C. #扭张力 D. 范德华力 9. 环己烷上的氢分为两类,(A) 氢和 (E) 氢。

A. a键 B. b键 C. c键 D. d键 E. e键 本部分知识点:环己烷及取代环己烷的构象 PPT第27至38页。教科书61~70页。

知识点详解:椅式构象为环己烷的优势构象。其中氢分为直立键 axial和平伏键 equatorial。所有键均为对位交叉关系。

一取代环己烷的构象:取代基处于平伏键的位置(e键位置) 取代环己烷的构象:大取代基处于平伏键的位置(e键位置)

10. 乙烯碳的p轨道垂直于(B)轨道的平面,彼此平行交盖生成(E),这说明乙烯

所有原子同处于同一平面。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 D. ? 键 E. ? 键

11. 烯烃氢化反应中放热越少,说明烯烃内能 (A),热力学稳定性 (C)。

A. 越低 B. 越高 C. 越好 D. 越差 本部分知识点:碳正离子的稳定性。 PPT第29页~40页。教科书83~88页: 知识点详解:

碳正离子的稳定性与其结构(有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道,它与其他原子或基团相连的三个?-键处于同一个平面上,不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学,一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布,电荷越分散,体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时,这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然,中心碳原子所连的烷基越多,正电荷分散程度

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越高,相应碳正离子越稳定,即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。

12. 下列化合物中,哪些是共轭化合物?(BCD)

A. CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2 B. CH3CH=CH-CH=CH2 C. CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3 D. (CH3)2C=CH-CH=CH2 本部分知识点:双烯的结构和命名和分类。 PPT第37~39页。教科书123~125页。

13. 分子中原子连接顺序相同而空间排布不同,构型上互为镜影不可重叠的异构

体称为 (A)或(B)。

A. 对映异构 B. 旋光异构 C. 非对映异构 D. 顺反异构构象异构 14. 比旋亮度计算公式中,样品池长度的单位是 (CE)。

A. 厘米 B. 毫米 C. 分米 D. 米 E. dm 15. 常用来表示分子空间排布的方式有 (ABC)。

A. Fischer投影式 B. 透视式 C. Newman投影式 16. 下列哪些化合物属于手性化合物?(BC)

A. 3-溴戊烷 B. 3-溴己烷 C. 1,2-二氯戊烷 D. 顺-1,2-二氯环戊烷 本部分知识点:构型与构型标记。

PPT第15~22页。教科书第204~206页。

知识点详解:手性碳原子立体构型的表示方式有:球棍式、透视式和Fischer(费歇尔)投影式。球棍式:将不对称碳原子和与它相连的原子或基团画成球,并标出原子或基团的符号,用棍表示原子或基团与手性碳间的共价键,用立体关系表示出原子或基团在空间的排列关系。这种表示式清晰直观,仅书写麻烦。

楔形式:将不对称碳原子放在纸平面上,用实线表示与手性碳原子同在纸平面上的共价键,用虚线表尔伸向纸平面内的共价键,用楔形线表示伸向纸平面外的共价键。

Fischer投影式:Fischer投影式是用平面形式来表示具有手性碳原子分子立体构型的方式。投影的规定是将手性碳原子置于纸面,以水平和竖直两线的交点代表这个手性碳原子,其中与水平线相连的两个基团位于纸面上方,与垂直线相连的两个基团位于纸面下方。习惯上将碳链放在纵向,且将命名时编号最小的碳原子放在上方。

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