有机化学 课外复习思考题

内容发布更新时间 : 2024/5/6 12:58:16星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

OH(3)CH2=CH2CH2CH2COOH

(CH3)3CCH2COOH

CH3CH3CCH3(4)

CH3O(5)

OCH2-C-CH2

CH2-C-OC2H56.结构推导

(1)化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2,B和C在NaOH溶液中水解,B的水解产物之一能发生碘仿反应,推测A,B,C的结构式。

(2)某化合物A的分子式为C6H8O4,能使溴水褪色,用臭氧氧化并在ZnAc2条件下水解得到丙酮酸;A加热则生成水和酸酐。试推断该化合物的结构。

单元练习11

1.写出符合下列名称的结构式:

(1)2-羟基丙酸(2)2,3-二羟基丁二酸(3)水杨酸甲酯(4)没食子酸(5)草酰丁酸

2.完成下列反应,写出主要产物:

+ HCNH?(1)HOCH2CH2CHO??H2O

NaOHH2OH+ ??(2)CH3CHCH2CH2COOH

Cl

(3)HO?COOH

OH

COOH浓H2SO4(CH3CO)2O?(4)+

3.用化学方法鉴别下列化合物:

CH3CCH2COC2H5(1)a、HCOC2H5,CH3COC2H5,c、b、

OHBr

CH3CH2COOH,(2)a、b、c、CH3CHCOOH,d、CH3CHCOOH,CH3COCH2COOC2H5

COOHOHO COOHa、b、,c、 (3)CH3CCOOH,

OOOO4.用指定原料及必要的试剂合成下列化合物:

(1)由CH3CHO合成丙交酯。

CCH3(2)由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成: O

(3)由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成:2-己醇。

5.推导结构:

某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及NaHCO3,与FeCl3作用呈颜色,与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4,在H2SO4催化下,与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3,此物质硝化后只得到一种一元硝化产物,试推测该化合物的结构式。

单元练习12

1、命名下列化合物:

(CH3)⑴ CH 3NCH(CH 2 ⑵ 3 )2 CHN(CH 3 ) ⑶ 3OH-BrN+(CH3)3Cl-

CH3NH2CH3SO2Cl⑷ ⑸

2、写出下列化合物的结构:

(1)N-甲基-N-乙基苯胺 (2)α-苯乙胺 (3)氯化三甲基乙基铵 (4)对甲苄胺 (5)氢氧化二甲基乙基苄基铵

3、完成下列反应式:

⑴ Ag2ONHCH3+CH3I(过量)ABC

Fe/HClNaNO2/HClCH3KMnO4/H+⑵ O2NABC0〈 5C

Fe/HClZn-Hg/HClCH3COCl混酸AB⑶ CAlCl3 +CH3IN⑷

H

C2H5

C6H51 CHI⑸ H3 HCH32 湿Ag2O,N(CH3)2

Cu2CN2/KCN〈 50CDD4、将下列各组化合物按碱性由强到弱排序:

(1)

CNNO2NO2CH3NH2NH2NH2NH2NO2CH2NH2(2) 苯甲酰胺 苯胺 甲胺 氢氧化四甲胺

(3) 乙酰苯胺 N-甲基苯胺 邻苯二甲酰亚胺 苯胺

5. 用化学方法鉴别下列各组化合物

⑴ 苯胺 苯酚 环己胺

⑵ 邻甲基苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸 邻羟基苯甲酸 ⑶ 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺

6、由指定原料及两个碳以下的原料合成下列化合物

OHOC2H5CHOCHO(1) (2)

NH2NO27、化合物A和B,分子式均为C6H13N,不与KMnO4反应,与亚硝酸反应均放出氮气,分别生成C和D,且C和D分子式都是C6H12O。C和D与浓硫酸共热,得到分子式均是C6H10的E和F,E和F经臭氧化都生成分子式为C6H10O2的直链化合物G和H,G有碘仿反应和银镜反应;H能发生银镜反应生成直链二元羧酸,试推测A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。

单元练习13

1、命名下列化合物

N(1) (2) O2N

SHO

OH

N (3) (4)

H3COH NN

BrNOCNCH3CH32、完成下列反应

(1)

(2)

(3)

CH3CHOCHO+稀NaOHOOCHO浓NaOH+CH3IN3、从定义、结构、性状和功能上简述生物碱。 4、推导结构

某化合物A不溶于氢氧化钠水溶液,但溶于盐酸,能与苯肼作用生成相应的苯腙,不与苯磺酰氯反应,能发生碘仿反应,生成一分子B和一分子碘甲烷。B在强酸条件下与甲醇生成N-甲基-2-吡咯甲酸甲酯。试写出A和B的结构式。

单元练习14

1、判断下列各题说法是否正确,正确的请在题后扩号中填“+”,错误的请在题后扩号中填“—”。

⑴ 天然油脂的主要成分是高级脂肪酸的混合甘油酯。( )

⑵ 油脂通式中,R1、R2、R3是高级脂肪酸的烃基,绝大多数含偶数碳原子。( ) ⑶ 油脂的碱性水解反应称为皂化反应。( )

⑷ 一般油脂的皂化值越大,其平均相对分子质量也越大。( ) ⑸ 皂化值是水解1克油脂需要的氢氧化钠的质量。( ) ⑹ 类脂化合物是化学性质与油脂类似的化合物。( ) ⑺ 一般碘值越小,代表油脂中不饱和脂肪酸的含量越高。( ) ⑻ 普通肥皂可以在任何条件下使用。( )

⑼ 表面活性剂分为阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。( )

2、命名下列化合物或写出结构式

⑴ CH3(CH2)10COOH

COOH⑵ ⑶

CHOOCH2OCOCOCH2OC(CH2)7CHCH(CH2)7CH3(CH2)14CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CH3

⑷ 硬脂酸

3、用化学方法鉴别下列各组化合物

⑴ 菜油与氢化菜油; ⑵ 固态猪油与石蜡

4、计算三油酸甘油酯和三软脂酸甘油酯的皂化值。(C=12,H=1,O=16)

5、鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六醇酯,可以作为肥皂或化妆品中的润滑剂。如何通过三软脂酸甘油酯为唯一的原料合成。

6、2g油脂完全皂化,消耗0.5 mol·L-1的KOH 18mL,计算该油脂的皂化值和平均相对分子质量。

单元练习15

1.按要求回答问题

(1)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体?哪种结构更稳定,为什么? (2)怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖的C3、C4、C5具有相同的构型?

(3)酮糖能被碱性弱氧化剂Fehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂氧化,但不能被酸性弱氧化

剂氧化,为什么?

(4)糖苷既不能与Fehling试剂作用,也不能与Tollens试剂作用,且无变旋现象,试解释之。

2.下列化合物哪个有变旋现象?

OH(1) (2) (3) (4)

CH2OCH3OHOHHHHHOHOHOHOCH3CH2OCH3H3COOCH3OCH3CH3OCH2OCH3OOOCH3OHHOCH2OHOOCH3H

CHOH22(5) (6) OHOCHOHH

HOHOHHHOHHOHOOHHHOHHCH2OHCH2OHOHOOHHHHOHOHHHHOHOHHOHHOH3.指出下列各单糖是α-或β-及D-或L-型

(1) (2) (3) (4) HCH2OH

HHOHOHHOHHHOOHHOH2CHOHOHHHHOOHCH2OHOHHHOHHOHOCH2OHOHHOHOHHHOOHCH2OHOHHH4.写出D-甘露糖与下列试剂反应的化学方程式

(1)Br2-H2O ;(2)与Tollens试剂作用;(3)HNO3;(4)NaBH4;(5)Ac2O (6)C2H5OH+无水HCl ; (7)由(6)得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用; (8)由(7)得到的产物再与稀盐酸作用 ;

(9)由(1)得到的产物先与乙酸酐(Ac2O)作用,再与亚硫酰氯(SOCl2)作用

5.已知A、B、C三个D-戊醛糖,当它们分别用HNO3氧化时,A和B生成无光学活性的戊糖二酸,C则生成有光学活性的戊糖二酸。当它们分别与过量苯肼反应时,B和C生成相同的糖脎。写出A、B、C的Fischer投影式。

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