有机化学复习(人卫第八版)

内容发布更新时间 : 2025/1/10 14:42:01星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

第一章 绪论 第二章 立体化学

1、费歇尔投影式书写原则

连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键,垂直线代表纸面后方。 2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念(区别和联系) 3、R/S构型标记法 第四章 烷烃和环烷烃 一、烷烃

1、构象异构(锯架式和纽曼投影式的书写) 2、化学性质 ①稳定性

②卤代反应(自由基的反应) 链引发——链增长——链终止 二、环烷烃

1、化学性质 取代、开环加成(一般为三元环或四元环)原则(连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间)

2、构象 环己烷的构象:椅式和船式(书写<两种>椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象) 第五章 烯烃和炔烃 一、烯烃

1、顺反异构及其命名 2、化学性质 ①亲电加成反应

(1)与卤素加成(在四氯化碳中进行):反应机制 烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物

(2)与卤化氢的加成 反应的活性顺序:HI>HBr>HCl>HF 不对称加成(马氏规则) 正碳离子的稳定性 诱导效应

(3)与硫酸加成 _______________________________________________________________ 生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇 稀硫酸下即可反应,硫酸越浓越不易加成 不对称加成也遵循马氏规则

(4)与水加成 在酸催化下(如磷酸或硫酸) 与水加成生成醇

②催化加氢 常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂 主要生成顺式加成产物 取代基增多空间位阻增大越不利于加成 ③自由基加成反应

(1)过氧化物存在下加溴化氢 只有溴化氢 反马氏规则 (2)烯烃的自由基聚合反应 ④氧化反应

(1)高锰酸钾氧化 酸性条件下、稀冷条件下(顺式、褐色MnO2沉淀) (2)臭氧氧化 最终生成醛或酮以及过氧化氢

(3)环氧化反应 烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物

二、共轭烯烃 1、共轭效应

2、性质何时1,2加成、何时1,4加成 三、炔烃 1、化学性质

①酸性 与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应

②加成反应

(1)催化加氢(若催化剂为Lindlar Pd,反应产物为顺式烯烃 ) (2)与卤素加成

(3)与卤化氢加成(马氏规则)

(4)与水加成(在汞盐如硫酸汞催化下,稀硫酸溶液中能反应)

注:双键与三键同时存在时,若发生亲电加成则先与双键反应;否则先与三键反应 ③氧化反应 与高锰酸钾反应 第六章 芳香烃 1、化学性质 ①亲电取代反应

(1)苯的亲电反应取代机制

(2)卤代反应(在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下) (3)硝化反应(混酸)

(4)磺化反应(发烟硫酸/与浓硫酸共热)

磺化反应引进磺酸基可增强水溶性 (5)烷基化和酰基化反应(博-克反应)

在无水氯化铝等Lewis酸催化剂下,苯与卤代烷反应生成烷基苯,与酰卤反应生成酰基苯

在烷基化反应中,卤代烷在三氯化铝的作用下产生亲电试剂烷基正离子。3个碳以上的直链烷基形成的伯正碳离子易重排成仲或叔正碳离子,因此发生碳链异构化作用。

酰基化常用来制备芳香酮

注:Ⅰ、酰基碳正离子(不发生重排)酰化反应不发生烷基异构化

Ⅱ、硝基苯不能进行酰基化和烷基化反应 ②烷基苯侧链的反应 (1)烷基苯的侧链氧化反应 </

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