内容发布更新时间 : 2024/12/24 7:25:52星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
(5)能使酸性KMnO4溶液退色,说明羟基所连碳原子上含有氢原子,A、C、D符合。
(1)醇发生消去反应失去羟基的同时,还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子,因此,并不是所有的醇都能发生消去反应。
(2)醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子。连有羟基(—OH)的碳原子上有氢原子的醇,其结构不同,催化氧化的产物也不相同。
变式3 (2018·河南安阳一中高二期中)今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为( ) A.3种 C.7种
【考点】 醇的结构与性质 【题点】 醇结构与性质的综合 答案 C
解析 这两种分子式可对应的醇有三种:CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,其中CH3OH不能发生分子内脱水,即不能发生消去反应,另外两种醇可发生消去反应生成同一种物质丙烯。任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,则这三种醇任意组合,可生成6种醚,故共可生成7种有机物,C项正确。 四、醇、酚的结构与性质综合
例4 (2018·湖南长郡中学高二期末)膳食纤维具有突出的保健功能,称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
B.4种 D.8种
A.芥子醇的分子式中只有一种含氧官能团 B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应,且1mol芥子醇能与3mol的Br2反应 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应 【考点】 醇、酚的结构与性质 【题点】 醇、酚结构与性质的综合 答案 D
解析 芥子醇的分子式中有2种含氧官能团,分别是羟基和醚键,故A错误;分子中含有苯环、乙烯等基础分子的共面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子在同一平面内,故B
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错误;只有碳碳双键与溴水反应,虽然含有酚羟基,但羟基邻位、对位没有氢原子,不能发生取代反应,1mol芥子醇只能与1molBr2反应,故C错误;分子中含有碳碳双键,可发生氧化、加成和聚合反应,含有—OH,可发生取代反应,故D正确。
酚类物质与溴水反应时,是苯环上的氢原子与溴水发生的取代反应,每取代一个氢原子消耗一分子溴单质,而且是酚羟基邻位或对位上的氢原子被取代,间位上的氢原子不能取代。当苯环连接多个酚羟基时,按照每个酚羟基的位置分别独立考虑即可。 相关链接
类别 实例 官能团 结构特点 脂肪醇 CH3CH2OH 醇羟基(—OH) —OH与链烃基相连 芳香醇 苯酚 醇羟基(—OH) —OH与苯环侧链碳原子相连 酚羟基(—OH) —OH与苯环直接相连 ①弱酸性; ②取代反应; ③显色反应; ④加成反应; ⑤与钠反应; ⑥氧化反应 遇FeCl3溶液显紫色 ①与钠反应; 主要化学性质 ②取代反应; ③脱水反应(个别醇不可以); ④氧化反应; ⑤酯化反应 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 特性
变式4 (2018·辽宁葫芦岛高中高二期中)天然维生素P(结构如图,图中R为烷基)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是( )
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2 B.能与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应
C.一定条件下1mol该物质与H2加成消耗H2的最大量为7mol D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应 【考点】 酚的结构与性质 【题点】 酚结构与性质的综合 答案 C
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解析 维生素P分子中酚羟基的邻位和对位上的5个氢原子可被溴原子取代,还有一个碳碳双键,1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2,故A正确;酚羟基能与NaOH溶液反应,但不与NaHCO3溶液反应,故B正确;分子中有两个苯环、一个碳碳双键和一个碳氧双键,1mol该物质消耗H2的最大量为8mol,故C错误;分子结构中含酚羟基,则维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应,故D正确。 五、卤代烃在有机合成中的应用
例5 (2018·西安交大附中高二月考)按以下步骤可由分试剂和反应条件已略去),请回答下列问题。
合成(部
(1)分别写出B、D的结构简式:B___________________、D________________。 (2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)结果不考虑反应⑥⑦,对于反应⑤,得到E的可能的结构简式为______________ _______________________________________________________。
(4)写出反应④C→D的化学方程式:__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (注明反应条件)
【考点】 卤代烃的结构与性质 【题点】 卤代烃结构与性质的综合
答案 (1) (2)②④
(3)
(4)
乙醇
+2NaOH――→△
+2NaBr+2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。
和H2反应,只能
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是加成反应,所以A为;而B是由A与浓硫酸加热得到的,且能与Br2反应,
B为;C为,而D能与Br2反应生成E,E再与H2反应,所以D中含有不饱和,E为
,F为
卤代烃在有机物的制备和合成中的应用
键,综合得出D为
(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或叁键,再通过加成反应引入其他原子或基团,从而得到新的有机物。
(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX,常以已知条件给出),得到新的有机物。
(3)卤代烃经取代反应能得到醇,再由醇又可以得到其他类别的有机物。 相关链接
1.卤代烃在有机合成中的作用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。
(1)引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。 (2)在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物。
(3)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同,又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 2.在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。 在烃分子中引入—X有以下两种途径: (1)烃与卤素单质的取代反应 光照CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl
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