杂环化合物

内容发布更新时间 : 2025/4/3 8:50:30星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

杂环化合物

杂环化合物:成环原子除C外还有O、S、N、P等杂原子,且环系较稳定、具有一定芳香性的环状化合物。

下列化合物成环原子虽也含有杂原子,但环系不稳定,因此不属于杂环化合物范畴:

H3COOOOCH3OO 4、

OOONHO交酯 内酯 酸酐 内酰胺

一、分类和命名 (一)分类

杂环化合物分单杂环和稠杂环两大类。 (二)命名

1、一般采用音译,取同音汉字加“口”字旁作为类别名称,取代基标注位置; 2、只有一个杂原子时,杂原子为1号;

3、含有多个杂原子时,按O,S,N(H),N顺序编号,且另外的杂原子位号尽量小; 4、常见稠杂环有固定的编号(表12-1)。 例如:

45631N2H

IINHI1、

67O 2、

4N132S 3、

1N2659N4N3HNHN 5、

75N786、

8 7、 8、

ONH2SO3HI 9、

CH2COOHNNNNH10、

O 11、

NH 12、 13、

O2NOCHO

N14、

OH 15、

OCH2OH 16、

NHCONH2 17、

N

CONHNH2COOHCOOH18、

N 19、

ClSN 20、

NCOOH 21、

NH

N22、

CH3 23、

COOH

解:1、呋喃 2、噻吩 3、吡咯 4、吡啶 5、吲哚 6、喹啉 7、嘌呤

8、??呋喃磺酸 9、四碘吡咯 10、四氢呋喃 11、??吲哚乙酸 12、6-氨基嘌呤 13、5-硝基-2-呋喃甲醛(??-硝基-?-呋喃甲醛) 14、8-羟基喹啉 15、?-呋喃甲醇 16、四氢吡咯 17、??吡啶甲酰胺 18、??吡啶甲酸 19、??吡啶甲酰肼 20、2,3?吡啶二甲酸 21、六氢吡啶 22、N-甲基吡咯 23、4-氯-2-噻吩甲(羧)酸

二、结构

(一)单杂五元环

H....H..OHH..噻吩H..H..H..SH..吡咯H..H..H..NHH呋喃

1、成环原子均为sp2,杂原子孤对电子参与共轭,?e=6,具芳香性; 2、芳香环上电荷密度非均化,因此芳香性﹤苯,较苯易加成;

3、芳香杂环属于5原子6电子的“富电子”体系,电荷密度>苯,故亲电取代活性>苯,且亲电取代主要进入α位(杂原子提供2个电子共轭,相当于给电子基的作用); 4、吡咯中N的孤对电子完全参与共轭,因此其碱性?,反而显弱酸性; 5、O、S的另一对孤对电子因处于sp2,其碱性亦?(了解)。 6、咪唑、吡唑存在互变异构,例如:

H3CNHNH3CNNH4(5)—甲基咪唑

(二)单杂六元环(仅以吡啶为例)

......N..

1、成环原子均为sp2,N提供1e参与共轭,?e=6,具芳香性; 2、芳香环上电荷密度非均化,因此芳香性﹤苯,较苯易加成;

3、N电负性>C,因此环上电荷向N转移,吡啶环属于“缺电子”体系,亲电活性<苯, 且亲电取代主要进入?位(N相当于起到吸电子基作用);

4、N孤对e不参与共轭,因此具有碱性,碱性>苯胺;孤对e处于sp2上,故其碱性<氨。

三、五元单杂环的化学性质(呋喃,噻吩,吡咯) (一)酸碱性

1、吡咯N的孤e参与共轭,碱性??,显弱酸性; </

>>闁诲繒鍋炲ú鏍閹达箑绀傞柕濠忛檮閻庯拷<<
12@gma联系客服:779662525#qq.com(#替换为@) 苏ICP备20003344号-4 ceshi