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链终止：Cl+Cl
2 Cl2Cl2
习题2.21 以等物质量的甲烷和乙烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1∶400，试问：(1) 如何解释这样的事实？(2) 根据这样的事实，你认为CH3·和CH3CH2·哪一个稳定？(P55) 解：(1) 这样的事实说明：
乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低； 乙基自由基比甲基自由基稳定；
乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢； (2) 稳定性：CH3CH2·＞CH3·
习题2.22 甲基环己烷的一溴代产物有几种：试推测其中哪一种较多？哪一种较少？(P55) 解：甲基环己烷的一溴代产物有5种：
CH3Br较多BrCH3BrCH3BrCH3CH2Br
较少习题2.23 写成各反应式：(P59)
I(1)
CH3+ HIH2SO4CH3CH2CHCH3
OSO2OHCH3CH2CHCH3+CH3CH=CHCH3+主要产物次要产物(2)
CH3
CH3(3)
Br2CH3BrCH2CH2CBrCH3
CH3Br(4)
Br2- 60 Co
Br第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567
(2)
21345
3-甲基-3-乙基庚烷
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
2(3)
19
(4) 1081726543
46532,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1(5)
(6)
24 3乙基环丙烷
(10)
2-环丙基丁烷
(CH3)3CCH2新戊基
(11)
(12)
CH3CH2CH2CH2CHCH32-己基 or (1-甲基)戊基
H3C2-甲基环丙基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3CH3CH3CCHCH3
CH3CH2CH2CHCH2C2H5
(5) 丁基环丙烷
CH3CCH3CH3
C(CH3)3CH3CH32,2,3,5,6-五甲基庚烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH3CCH2CHCHCH3
CH2CH32,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
CH3CH3CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷
CH2CH2CH2CH3
1-环丙基丁烷
CH2CH2CH2CH3CH31-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )
HCH3H3CCH3( II )CH3CH3CH3CH3( III )HHHHH3CCH3HCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)
CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
H(1)
CH3CClCHCH3CH3CH3CH3CH3HClCH3HCl (3)
CH3CH3CH3HCH3
(2)
HCH(CH3)2ClHHCH3HH (6)
CH3CH3ClCH3CH3
(4)
H3CCH3 (5)
CCl(CH3)2H解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 解：沸点由高到低的顺序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷
(G) 正己烷 (H) 正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是：
F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A
(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
CH3解：(1) CH3CCH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH3 (4) CH3(3)
CH3CHCH2CH3CH3CCH3 CH3(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1)
(2)
CH3CH3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：
12.3 x?1.15 ?612x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。 (十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH ⑵ CHCHCHCH ⑶ CHCCHCH ⑷ CHCHCHCH
332232333CH3解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴
CH3CH3 第三章
习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3(Z,E)CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)
CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3
CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CH2=CHCCH3CH3C6H10有7个构造异构体：
CH3CH=CCH2CH3CH3(Z,E)CH3CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH=CH2CHCH3CH3(Z,E)CH2CH3CH2=CCH2CH3
CHCCH2CH2CH2CH3CHCCHCH2CH3CH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CCCH2CH3
CH3CCCHCH3CH3
CHCCH2CHCH3CH3CHCC(CH3)3习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2)
(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH312345612345678 2,6-二甲基-4-辛烯
(3) CHCHC32543CCH2CH3 二乙基乙炔 or 3-己炔
2(4) CHCHC(CH)C3232(5) CH=CHCHC226543CH 3,3-二甲基-1-戊炔
11234CH 1-戊烯-4-炔
215CH2CH2CH3(6) HCCC=CCH=CH2 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
CH2CH2CH3CH3(7)
CH3 2,3-二甲基环己烯
CH3(8) 5,6-二甲基-1,3-环己二烯
CH3习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)
Cl(1) ↑
HC=CCH2CH3ClC=CCH3↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 ↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
Br(2) ↓
CH3CH2F