有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

内容发布更新时间 : 2024/6/2 1:46:29星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

目 录

第一章 绪论 .................................................... 第二章 饱和烃 .................................................. 第三章 不饱和烃 ................................................ 第四章 环烃 .................................................... 第五章 旋光异构 ................................................ 第六章 卤代烃 .................................................. 第七章 波谱法在有机化学中的应用 ................................ 第八章 醇酚醚 .................................................. 第九章 醛、酮、醌 .............................................. 第十章 羧酸及其衍生物 .......................................... 第十一章 取代酸 ................................................ 第十二章 含氮化合物 ............................................ 第十三章 含硫和含磷有机化合物 .................................. 第十四章 碳水化合物 ............................................ 第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质 .................................. 第十六章 类脂化合物 ............................................ 第十七章 杂环化合物 ............................................

lin 湛

第一章 绪论

1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案:

熔沸点 溶解度 硬度 离子键化合物 共价键化合物 高 溶于强极性溶剂 高 低 溶于弱或非极性溶剂 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案:

NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na,K,Br, Cl离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与

一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

1.4写出下列化合物的Lewis电子式。

a.C2H4 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4 答案:

1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。

a.I2b.CH2Cl23e.CH3OHf.CH3OCH3 答案:

1.6 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:

电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?

a.H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案:

d. CH3NH2 e. CH3CH2OH

1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?

答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。

+

+

第二章饱和烃

2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。

答案:C29H60

2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。 答案:

a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane

d.3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl-3-methyloctane

e.2-甲基丙烷(异丁烷) 2-methylpropane(iso-butane) f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)

g.3-甲基戊烷3-methylpentane h.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。

答案:a=b=d=e为2,3,5-三甲基己烷 c=f为2,3,4,5-四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

a.3,3-二甲基丁烷 b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷

Fulin 湛师

d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e.2,2,3-三甲基戊烷 f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g.2-异丙基-4-甲基己烷 h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷 答案:

2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式

a.含有两个三级碳原子的烷烃 b.含有一个异丙基的烷烃

c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃 答案:

a.

2,3-dimethylbutane

b.

2-methylpentane

c.

2,2-dimethylbutane

2.7 用IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:

a. CH3Br b. CH2Cl2 c. CH3CH2CH3 答案:

HHa.

ClH b.

CH3H c.

CBrHCClHCH

H3C2.8 下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因。

a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷 答案:

a. 庚烷高,碳原子数多沸点高。 b. 壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。

a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷 答案:c>b>e>a>d

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。 答案:

2.11 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:四种

2.12 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。) 答案:a是共同的

2.13用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能? 答案:

2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。 略

2.15 分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。 答案:

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列: 答案:稳定性c>a>b

第三章不饱和烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案:

a.2-乙基-1-丁烯 2-ethyl-1-butene b.2-丙基-1-己烯 2-propyl-1-hexene c.3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl-3-heptene d.2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。

a. 2,4-二甲基-2-戊烯 b. 3-丁烯 c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯 d. 2-乙基-1-戊烯 e. 异丁烯 f.3,4-二甲基-4-戊烯 g.反-3,4-二甲基-3-己烯 h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:

3.3 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。 答案:

1) 1-戊烯 2) (E)-2-戊烯 3) (Z)-2-戊烯 4) 2-甲基-1-丁烯 5) 2-甲基-2-丁烯 6) 3-甲基-1-丁烯 另一种答案:

1-戊烯(正戊烯) 1-Pentene

(Z)-2-戊烯 (Z)-2-Pentene 别名:顺式-2-戊烯 (E)-2-戊烯 (E)-2-Pentene 别名:反式-2-戊烯

2-甲基-1-丁烯 2-Methyl-1-butene 别名:2-甲基丁烯;1-甲-1-乙基乙烯;γ-异戊烯;1-异戊烯

2-甲基-2-丁烯 2-Methyl-2-butene

3-甲基-1-丁烯 3-Methyl-1-butene 别名:异丙基乙烯;3-甲基-丁烯;α-异戊烯

Fulin 湛师

题外补充:C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃,还有以下6种环烷烃:

环戊烷 Cyclopentane

甲基环丁烷 methyl cyclobutane

顺式-1,2-二甲基环丙烷 (Z)-1,2-Dimethyl cyclopropane 反式-1,2-二甲基环丙烷 (E)-1,2-Dimethyl cyclopropane 1,1-二甲基环丙烷 1,1-Dimethyl cyclopropane 乙基环丙烷 Ethyl-cyclopropane

3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的? 答案:

3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,σ键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。 3.5 写出下列化合物的缩写结构式

答案:a、(CH3)2CHCH2OH; b、[(CH3)2CH]2CO; c、环戊烯; d、(CH3)2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式

OCla. b. c.

d

e、答案: 另一种答案:

3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 答案:c,d,e,f有顺反异构

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