内容发布更新时间 : 2024/12/24 9:46:14星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
答案：
高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边），而质子H的电子密度越大，屏蔽效应越大，化学位移值则越小，因此：
a. 是离Br最远的H ；b. 是单取代 ； c. 是环己烷的H d. 是烯烃的H ； e. 是丙酮的H 7.13 在1HNMR谱测定中是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标？为什么？ 答案：不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。 7.14 计下列各化合物的HNMR谱中信号的数目及信号分裂情况。
a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH3CHBr CH3 答案：
a. 三组，CH3裂分为3重峰。CH2裂分为四重峰，OH不裂分（单峰）。 b. 二组，CH3裂分为3重峰。CH2裂分为四重峰。 c. 一组，CH3不裂分（单峰）。
d. 二组，CH3裂分为2重峰。CH2裂分为7重峰。
7.15 根据表7-1中给出的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移。 答：
1
abcCH3CH2OHa.
ab CH3CH2OCH2CH3b.
a?c>?b>?a
?b>?a
dc. (CH3)3CI CH3不裂分（单峰） δ~0.9
OCH2-CH3bc Cl2CH-CH-OCH2-CH3d. 2重峰1
2重峰4重峰3重峰
7.16 下列化合物的HNMR谱各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何？
a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷 d. 1,2,2-三溴丙烷 e. 1,1,1,2-四氯丙烷 f. 1,1-二溴环丙烷 答案：
a.
Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 由于两个碳上的氢是等同时，
aOCH2-CH3bcdH核之间不发生自旋裂分。
一组单峰（1个信号） b.
abcOCH2-CH3 Cl2CH-CH-OCH2-CH3d 2重峰2重峰4重峰3重峰 一组单峰（1个信号） c.
Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 一组三重峰，强度比
aOCH2-CH3bcd1∶2∶1；
一组二重峰，强度比1∶1 （2组信号）
d.
aOCH2-CH3bc Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 两组单峰，两组的强度比为1∶1
（2组信号） e.
adOCH2-CH3bc Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 一组四重峰，强度比1∶3∶3∶1；
一组二重峰，两组的强度比为1∶1 （2组信号）
f.
d Cl2CH-CH-OCH2-CH32重峰2重峰4重峰3重峰 由于两个碳上的氢是等同时，
H核之间不发生自旋裂分。 一组单峰（1组信号）
7.17 图7-21的HNMR谱图与A、B、C中哪一个化合物符合？
Cl2CH-CH-OCH2-CH3a1
abcOCH2-CH3dOCH2-CH3bcd Cl2CH-CH-OCH2-CH3aOCH2-CH3bcdA．2重峰答案：
2重峰4重峰3重峰 B. Cl
2
CHCH(OCH2CH3)2 C. 2重峰2重峰4重峰3重峰
从谱图获取到该化合物的信息为： （1）有四组峰，即有四类氢；排除A、C
（2）假设是B，有四类氢，有2组二重峰，组个四重峰，1组三重峰 （3）验证：化学位移 a > b > c > d 结果：图7-21的1HNMR谱图与B化合物符合。
7.18 指出谱图7-22中（1）、（2）及（3）分别与a ~ f 六个结构中哪个相对应？并指出各峰的归属。
a. CH3COCH2CH3 b.
CH3CH2--I c.
OCH3COCH(CH3)2
OBr-d. 答案：
从谱图获取的信息可知：
图（1）有12个氢，将a、b、c、d、e排除，验证f与图（1）的关系； 结果：谱图（1）与f结构式对应。
图（2）有9个氢，将a、c、e排除，验证b、d与图（2）的关系；
-OCH2CH3 e. (CH3)2CHNO2 f.
-CH2CH2OCCH3
b、d结构HNMR谱图的区别在CH2信号峰（4重峰）的化学位移?：
1
CH3CH2--I Ar-CH- ?=2.2~3
Br-
-OCH2CH3 醚-CH- ?=3.3~4
结果：谱图（2）与d结构式对应。
图（3）有8个氢，将b、c、d、e、f排除，验证a与图（3）的关系； 结果：谱图（3）与a结构式对应。
7.19 一化合物分子式为C9H10O其IR及HNMR谱如图7-23，写出此化合物的结构式，并指出HNMR谱中各峰及IR谱中主要峰（3150~2950cm，1750cm，750~700cm）的归属。 答案：
从分子组成推知C9H10O可能有以下三种结构：
-1
-1
-1
1
1
O-CH2-C-CH3 ；
1
O-C-CH2-CH3 ；
O-CH2-CH2-C-H
再从HNMR谱图得知此化合物有三个单峰，即有三类氢，且这三类氢都不产生偶合。由此得出结论，化合物的结构是： 并验证IR谱中主要峰：
3150~2950cm是ph-C-H中C-H键的伸缩振动； 1750cm是C=O键的伸缩振动；
750~700cm是ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动。
7.20 用粗略的示意图说明(Cl2CH)3CH应有怎样的HNMR谱。表明裂分的形式及信号的相对位置。 答案：
(Cl2CH)3CH的结构式为
Cl2CH里的H是等同的，故此结构有两类氢，且两类氢都为单峰；Ha的屏蔽效应大于Hb，则在HNMR谱图中出现两个单峰，Hb的峰在左，Ha的峰在右。
7.21 化合物A及B的分子式分别为C3H7Br及C4H9Cl。根据它们HNMR谱的数据，写出它们的结构式，并注明各峰的归属。
A C3H7Br HNMR谱
?1.71（6H） 二重峰 ?4.32（1H） 七重峰 B C4H9Cl HNMR谱
?1.04（6H） 二重峰 ?1.95（1H） 多重峰
11
1
1
1
-1-1
-1
?3.35（6H） 二重峰
答案：
A的结构为： B的结构为：
7.22 分子式为C1
1
7H8的IR及HNMR谱如图7-24，推测其结构，并指出HNMR中各峰及IR中主要峰的归属。 答案：
从1
HNMR谱中得知C7H8有两类H，且都不产生偶合，则其结构为：
IR中CH的-C-H的伸缩振动在3800~2500cm-1
；芳环C=C的伸缩振动在1600~1450cm-1
3；ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动有两个特征峰，分别在710~690cm-1
和770~730cm-1
。
第八章醇酚醚
8.1命名下列化合物 答案：
a.(3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b.2－溴丙醇 2－bromopropanol
c.2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d.4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol e.(1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol
f.乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethylether g.(S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h.间甲基苯酚 m－methylphenol i.1－苯基乙醇 1－phenylethanol j.4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol
8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。
pentan-1-olOH1-戊醇 或
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-戊醇（伯醇）
OH*pentan-2-olCH3CHCH*2CH2CH32-戊醇（两个对映体）或
OH 2-戊醇（仲醇）
OHpentan-3-olCH3CH2CHCH2CH33-戊醇或OH 3-戊醇（仲醇）
Fulin 湛
师
OH3-methylbutan-1-olCH3CHCH2CH2OHCH33-甲基-1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇（伯醇）
OH*OHCH3CHCHCH33-methylbutan-2-olCH33-甲基-2-丁醇(两个对映体)或 3-甲基-2-丁醇（仲醇）
OH2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇或
OHOHCH3CCH2CH3CH3 2-甲基-2-丁醇（叔醇）
**HOCH2CHCH2CH3CH32-甲基-1-丁醇(两个异构体)或 2-甲基-1-丁醇（伯
2-methylbutan-1-ol醇）
OH2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇包括以下6种立体异构:
或
CH3CH3CCH2OHCH3 2，2-二甲基丙醇（伯醇）
8.3说明下列异构体沸点不同的原因。
a.CH3CH2CH2OCH2CH2CH3℃℃) ℃℃)