有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

内容发布更新时间 : 2024/12/24 9:50:06星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

COOHCOOHCH2OHCH2OCH3OCH3Og.

CH2OH 和CH2OH h.CH2OH i.CH3OOCH3CHOH

j.5 HCOOH +1 HCHO

14.15 如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环,则用甲基化法及高碘酸法测定时,各应得到什么产物?写出反应式。 答案: 甲基化法: 高碘酸法:

(旧版题目)14.15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤,由所得产物推断

的(见226页)。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环,则经如上步骤处理后,应得到什么产物? 答案:

14.16 某双糖能发生银镜反应,可被β-糖苷酶(只水解β-糖苷酶)水解。将此双糖中的羟基全部甲基化后,再用稀酸水解,得到2,3,4,-三-O-甲基-D-甘露糖及2,3,4,6-四-O-甲基-D-半乳糖,写出此双糖的结构式。

答案:

14.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别? 答案:

D-苏阿糖和D-赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零. 另一个答案:

可以,D-苏阿糖氧化后得到旋光性糖二酸,D-赤藓糖氧化后得到内消旋酒石酸。

14.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原,除得到A外,还得到另一糖醇B,为什么?A与B是什么关系? 答案:

还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体. 另一种答案:

醛糖,醛基还原后无手性,而果糖为酮糖,酮基还原后成为手性碳,有两个立体异构体A和B。二者为C2差向异构的己糖醇。

14.19 纤维素以下列试剂处理时,将发生什么反应?如果可能的话,写出产物的结构式或部分结构式。

a.过量稀硫酸加热 b.热水 c.热碳酸钠水溶液 d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案:

另一种答案形式:

CH2OHOHOa. 水解反应

OHOHCHOH b. 不反应 c. 不反应

CH2OCH3CH2OCH3OOCH3OOOCH3OOCH3 d. 甲基化

OCH3n

14.20 写出甲壳质(几丁)以下列试剂处理时所得产物的结构式。

a.过量稀盐酸加热 b.稀氢氧化钠加热 答案:

另一种答案形式:

HONH2HONH2HOCH2OOHOOOHOOa.CH2OH b. CHOHO2OHNH2n

14.21 D-葡萄糖醛酸广泛存在于动植物中,其功能之一是可以在肝中与含羟基的有毒物质生成水溶性的葡萄糖苷酸(glucuronide),从而由尿中排出。写出β-D-葡萄糖醛酸与苯酚结合成的葡萄糖苷酸的结构式。 答案:

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质

15.1 下列氨基酸溶于水后,其溶液是酸性的或碱性的还是近乎中性的?

a. 谷氨酸 b. 谷氨酰胺 c. 亮氨酸 d. 赖氨酸 e. 丝氨酸 答案:

a. 酸性 b. 近中性 c. 近中性 d. 碱性 e. 近中性 15.2写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。

a.脯氨酸 b.酪氨酸 c.丝氨酸 d.天门冬氨酸 答案:

15.3用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

b.苏氨酸丝氨酸 c.乳酸丙氨酸 答案: 另一种答案: a.

茚三酮 溴水

Fulin 湛

CH3CHCOOHNH2 显色

H2NCH2CH2COOH 无 无

NH2 无 白色沉淀

c.

NaNO2亚硝酸

CH3CHCOOHOH(乳酸) 无

CH3CHCOOHNH2(丙氨酸) 有N2产生

15.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。

a.缬氨酸在PH为8时 b.赖氨酸在PH为10时 c.丝氨酸在PH为1时 d.谷氨酸在PH为3时 答案:

15.5 写出下列反应的主要产物 答案:

g.(异亮氨酸)CH3CH2CH-CHCOOH+CH3CH2I(过量)CH3NH2OH3CHCHNCCONHCHCH3BrHOBrCH3CH2CH-CHCOOH+CH3N(CH2CH3)3h.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2i. 酪氨酸HOCH2CH(NH2)COOHBr2--H2ONO2CH2CH(NH2)COOHO2NNO2j.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2+ON2FHNOCH3CHNHCOOHk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2CH2COClNH2.HCl15.6 某化合物分子式为C3H7O2N,有旋光性,能分别与NaOH或HCl成盐,并能与醇成酯,与HNO2作用时放出氮气,写出此化合物的结构式。 答案:

15.7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸,产物是否有旋光性?为什么? 答案:

如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步无立体选择性.

另一种答案:

无旋光性,因合成采用α-H卤代再氨解的方法,无立体选择性,产物为外消旋体。

15.8下面的化合物是二肽、三肽还是四肽?指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸,此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的?

答案:三肽。N-端为颉氨酸,C-端为甘氨酸(链中为蛋氨酸)。此肽为中性。 15.9 写出下列化合物的结构式:

a. 甘氨酸-亮氨酸 b. 脯氨酸-苏氨酸 c.赖氨酸-精氨酸乙酯 d. 脯-亮-丙-NH2 e.天冬-天冬-色 答案:

OHNH2CH2CONHCHCOOHa.

NHCONHCHCHCH3COOH

CH2CH(CH3)2 b.

NH2H2NCH2CH2CH2CHCONHCHCH2CH2CH2NHCNH2c .

COOC2H5NH2NH

COOHCH2COOHCH3CHCONHCH CONNH2d.

CH2CHCONHCHCONHCHCH2COOHCH2CH(CH3)2COOH e.

NH

15.10 命名下列肽,并给出简写名称。 答案:

a丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸,简写为:丝--甘--亮 b谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸,简写为:谷--苯丙--苏 15.11 将催产素结构式中各氨基酸用虚线分割开。 答案:P291

15.12 某多肽以酸水解后,再以碱中和水解液时,有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息? 答案:

此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺. 另一种答案:

此多肽结构中含—CONH2或精氨酸

15.13 某三肽完全水解后,得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解,则得乳酸、丙氨酸

及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。

答案:

CH3CHCONHCH2CONHCHCOOHNH2CH3CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2CH3丙--丙--甘

丙--甘--丙或

15.14 某九肽经部分水解,得到下列一些三肽:丝-脯-苯丙,甘-苯丙-丝,脯-苯丙-精,精-脯-脯,脯-甘-苯丙,脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。 答案: 精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精

第十六章类脂化合物

16.1 写出下列化合物的结构式:

a.三乙酸甘油酯 b.硬酯酸 c.软脂酸 d.油酸 e.亚油酸 f.亚麻酸 g.桐油酸 h.樟脑 i.薄荷醇 j.胆固醇 k.维生素D3 l.维生素A1 答案:

CH2OCOCH3CHOCOCH3a.CH2OCOCH3 b.CH3(CH2)16COOH c.CH3(CH2)15COOH

d.

CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH e.CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

f.

CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

H33CCHOg.

CH3(CH2)3(CH CH)3(CH2)7COOH h.

CH3O(

OHi.

j. HO

CH2OHk.

HO l.

16.2 比较油脂、蜡和磷脂的结构特点,写出它们的一般结构式。它们属于哪一类有机化合物? 答案:

CH2OCOR1CH2OCOR1CHOCOR2OHCHOCOR2CH2 O P X油脂:

CH2OCOR3 蜡:RCOOR' 磷脂:

O它们属于酯类

16.3 用化学方法鉴别下列各组化合物:

a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油 d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油

答案:a.KOH,Δ b.Br2orKMnO4 c.KOH d.Ca(OH)2 e. Br2 or KMnO4

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