内容发布更新时间 : 2024/11/8 15:33:55星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。
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3、苯的侧链卤代
CH3CH3ClFeCH3Cl2+ClCH2ClClh?CH3CH2BrNBS
【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
HCKMnO4H+COOH COOH【例】
CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3
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2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。 【例】
CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2
3)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。
CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO
5、萘
αβ
【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。
【例】
NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4文档大全
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SO3HH2SO4H2SO4?CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2
四、卤代烃
1、取代反应 (1)水解
OH-RXROH
SH-RX文档大全
RSH
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(2)醇解
R1ONaRXROR
1R1SNaRXRSR
1(3)氰解
CN-RXRSR1C2H5OH
(4)氨解
NH3RXRNH2NH3RXR3N
(5)酸解
R1COO-RXR1COOR
1(6)与炔钠反应
RX+RC1C-RCCR
(7)卤素交换反应
NaIRX丙酮RI
2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除
RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2
【注】当有多种β-H时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%文档大全
19%