有机化学试题(2)

内容发布更新时间 : 2025/3/16 15:51:52星期一 下面是文章的全部内容请认真阅读。

有机化学试题(2)

第1题(11分)

1.可能迄今为止用得最多的止痛药是乙酰水杨酸(ASS,C9H8O4),在市场上它的商业名是Aspirin,是德国拜尔制药公司在1899年开始投放市场的。现每年售出该药数十亿片。乙酰水杨酸通过如下路线合成:

写出A、B和ASS的结构式。

2.非那西丁是最早投放市场的止痛药之一,始于1888年。它是一个缓和的止痛药。由于其毒副作用,从1986年起已从市场上消失。非那西丁(本题代号E)可按下式合成:

E的H NMR表明其苯环上有2类氢。 写出A至E的结构式。

3.对比乙酰水杨酸和非那西丁,以下哪些表述是正确的。( )

A 在pH=9时,非那西丁的极性比乙酰水杨酸大。 B 两种化合物都可用NaHCO3去质子。 C 非那西丁的芳香环上比乙酰水杨酸的芳香环上的电子更多。 D 它们都没有手性。

1

第2题(9分)

据《中国制药》报道,化合物F是用于制备抗“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

( A )CH3Cl2hv① DB③ ⑤ 浓硫酸+浓硝酸 水浴/加热 ② C④ ( E )NH2COOHF

1.请写出有机物字母代码的结构简式。

2.第③、④步反应的顺序能否填倒,说明理由。

3.写出D+E→F的化学方程式。系统命名F。

4.第④步反应的反应类型是【 】。

5.E在一定条件下可聚合成热固性很好的功能高分子,写出合成此高聚物的化学方程式。

第3题(17分)

苯的发现导致发现许多化合物与苯的相似性。它们具有某些普遍的特征。按照休克尔规则,芳香系必须具有如下性质:环状的;完全共轭;平面的;有4n+2 π电子。

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1.判断下列化合物是否具有芳香性?

A B C D E F G

2.指出下面2种化合物的哪一种具有较大的偶极矩?写出相应的可能的共振结构来支持你的回答。

3.下面3种化合物更容易被质子化?比较A、B、C。已知它们的pKb值分别为8.8,13.5和3.1(未按序)

4.环戊二烯(C5H6)由于没有完整的共轭性而不是芳香性化合物。然而,与非环二烯相反,它很容易跟如乙醇钠等强碱反应形成盐的晶体。

3CH2ONa ?CH?????A

(1)写出化合物A的结构。

(2)按休克尔规则,化合物A有无芳香性?

1

(3)预期化合物A在H NMR图谱里有几个信号?

5.化合物A按下式反应,得到深红色的稳定化合物X:

-CHO+

?AZ-MgBr???B?试剂??X(C18H14) ???C?其中C的元素组成为C 85.69%,H 5.53%。

(1)写出化合物B、C和X的结构。

(2)指出试剂Z可能是什么。

6.环戊二烯因长期放置而双聚化,在用于上述合成反应前必须先蒸馏。给出它的双聚体的结构。

第4题:(12分)

合成某β-氨基酮类化合物有以下合成路线:

2

OOOCH3OCHOCH3OACH3NHBHOAcOH3CNOCH+DCH3NH2EL

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