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有机化学课后习题答案
最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。
（5）2－己醇和2－己酮。
2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。 （6）1－苯乙醇和2－苯乙醇。
1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。
10. 完成下列反应：
(1)CH3CH2CH2CHOOH(2)H2,NiOH-OHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5OHK2CrO7,H+OLiAlH4H2OOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5OHOH-OBr2,CH3COOH(CH)CCHO32Br2CH3CH2OH(3)(CH3)2CHCHO(CH3)2CCH(OC2H5)2BrCH3HCl(CH3)2CCH(OC2H5)2MgBr1,(CH3)2CHCHO+2,H3O(CH3)2CHCHOHCCH3CHO
(4)OCH3MgBr(C2H5)2OCH3OMgBrH3O+CH3
11. 以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
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有机化学课后习题答案
(1)CH3CH=CH2,CH3CH=CH2CHNaCCHNa+++22CHHBrNaCHROORCH3CH2CH2COCH2CH2CH3CH3CH2CH2BrNaCCNaCH3CH2CH2CCCH2CH2CH3CH3CH2CH2Br
H2O,HgSO4,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
CH3C=CCH3CH2CH2CH3CH3(2)CH3CH=CH2,CH3CH=CH2+CH3CH2CH2COCH3CH3CHCH3BrHBrMg,(C2H5)2OCH3CHCH3MgBrCH3CH3CHCOHCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2COCH3H2SO4CH3CH3H2OC=C
(3)CH3CH2CH2CH3OHCH3CHCH2CH2CHOCH3CHOBrCH2CH2CH(OCH3)2H3O+
CH2=CH2,BrCH2CH2CHO+CH2=CH2O2+PdCl2,CuCl2CH3OHHClCH3CHOMg,(C2H5)2OBrCH2CH2CHOBrMgCH2CH2CH(OCH3)2
CH3CHCH2CH2CHOOH
(4)C2H5OH[O]C2H5OH2C2H5OHCH3CHCHCHOC2H5OC2H5CH3CHOO5%NaOHCH3CH=CHCHOF3CCOOOHCH3CHOCHCHOC2H5OC2H5
HClCH3CH=CHCH(OC2H5)2
12.化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。 解：（A）,(B),(C)的结构：
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有机化学课后习题答案
CH3(A):CH3CHCHCH3OHCH3CH3(C):CH3CH2CH2CCHCH3OH(B)CH3CH3CCHCH3O
13. 化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：
δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ7.7(5H)多重峰
求（A）的结构。
解：（A）的结构式为：
δ3.0(2H)四重峰 (A):COCH2CH3δ1.2(3H) 三重峰 δ 7.7(5H)多重峰 IR1690cm-1
已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下：
δ 2.0(3H)单峰， δ3.5(2H)单峰，δ 7.1(5H)多重峰。
求（B）的结构。
解：（B）的结构式：
δ3.5(2H)单峰 (B):CH2COCH3IR-11705cmδ2.0(3H)单峰 δ7.1(5H)多重峰 14. 某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：
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有机化学课后习题答案
CH3CH3CH2CCHCH3OCH3H2,PtCH3CH2CCHCH3OO3Zn,H2OCH3CH3CH2CHCHCH3OHCH3CH2CHO+H2OCH3CH3CH2CH=CCH3CH3CCH3O
15. 有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。
解：A，B的可能结构式及反应如下：
CH3CH3C=CHCH2CH2CCH3(A)HOOCCH2CH2CCH3ONaOClHOOCCH2CH2COOH+[O]CH3CCH3O+HOOCCH2CH2CCH3(B)HCCl3O
(B)O
16.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下：
δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰δ 4.7(1H)三重峰， 试推测A的结构。
解：A的结构及根据如下：
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(A):CH3COCH2CHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3CCH2COONH4OH2O,H2SO4I2,NaOHCH3COCH2CHHCI3+NaOOCCH2CH(OCH3)2CH3COCH2CHCH3COCH2CHOAg(NH3)2OHCH3+Agδ2.1(3H) 单峰 CH3COCH2CHOCH3OCH3-1IR1715cmδ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰
17.某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。 解：E的结构式及各步反应式如下：
OE:COHOHA:CH=CHCCH3OOC2H5H2,CatCH2CH2CCH3OOC2H5
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